เหตุผลประการสำคัญในการเลือกแนวทางธุรกิจดังกล่าวเนื่องเพราะ ดร.ทักษิณสนใจศึกษาเรื่องระบบคอมพิวเตอร์มาตั้งแต่ช่วงที่ศึกษาต่อระดับปริญญาเอก เมื่อกลับมาทำงานในกรมตำรวจก็ได้สัมผัสงานระบบคอมพิวเตอร์มาตลอดในระหว่างที่ประจำอยู่ในศูนย์ประมวลข่าสารประกอบกับ ดร.ทักษิณเองเห็นความจำเป็นที่หน่วยงานภาครัฐจะต้องพัฒนาระบบคอมพิวเตอร์เพื่อการใช้งานและยังรู้ระเบียบ ขั้นตอนในการดำเนินการ การทำธุรกิจเป็นตัวแทนขาย-ให้เช่า ให้บริการเครื่องคอมพิวเตอร์จึงเริ่มต้นได้ด้วยดี จากหจก.ไอซีเอสไอ.ก็ขยายขึ้นมาเป็น บริษัท ชินวัตร คอมพิวเตอร์ จำกัด

แต่ก็ใช่ว่าเส้นทางธุรกิจจะราบรื่นเสมอไป ยุคแห่งการบุกเบิกธุรกิจด้วยตัวเองนั้น แม้ดร.ทักษิณจะสามารถประมูลงานจัดซื้อ ติดตั้งระบบคอมพิวเตอร์ให้กับหน่วยงานราชการขนาดใหญ่ได้หลายแห่ง หากในบางช่วงจังหวะที่ต้องเผชิญความผันผวนทางเศรษฐกิจ โดยเฉพาะกรณีการลดค่าเงินบาทในปี 2527 ธุรกิจของเขาก็ต้องหาทางเแก้ปัญหาฝ่าวิกฤตด้วยการออกแรงอย่างหนักเหมือนกัน

"ผมกับภรรยาก็เคยผ่านประสบการณ์ที่ธุรกิจเกิดสะดุด ขาดสภาพคล่อง ต้องวิ่งแลกเช็คเพื่อให้ได้เงินแสนมาก่อนก็เคย. . ." ดร.ทักษิณ เล่าถึงการต่อสู้ในยุคเริ่มต้น

จากจุดเริ่มต้นที่ธุรกิจการค้าและเป็นตัวแทนคอมพิวเตอร์ ดร.ทักษิณเริ่มเห็นว่า ภาวะผันผวนของเศรษฐกิจ กอปรกับคู่แข่งมีมากขึ้น ความคิดที่จะขยายธุรกิจใหม่ๆ จึงเกิดขึ้นและเป็นรูปธรรมอย่างรวดเร็ว

รวดเร็วด้วยวิธีคิดแบบมองไปข้างหน้า บวกกับความกล้าในการตัดสินใจ ในช่วงระยะเวลาไล่เรี่ยกัน ดร.ทักษิณริเริ่มธุรกิจใหม่ 3 ประเภทคือ

1. ธุรกิจเครื่องส่งสัญญาณขอความช่วยเหลือ (เอส.โอ.เอส)
2. ธุรกิจวิทยุบนรถประจำทาง (บัสซาวด์)
3. ธุรกิจให้บริการวิทยุติดตามตัว(เพจเจอร์)

อย่างไรก็ตาม แม้ในช่วงเติบโตขยายตัว ดร.ทักษิณจะมีพร้อมทั้งความคิด วิสัยทัศน์ ความกล้าในการตัดสินใจ รวมไปถึงสายสัมพันธ์อันกว้างขวาง แต่นั่นก็มิได้เป็นสูตรสำเร็จหรือเป็นหลักประกันว่าจะทำให้ประสบความสำเร็จในทุกๆ ธุรกิจที่เข้าไปทำ

เมื่อเวลาผ่านไป เงื่อนไขจากการยอมรับของตลาด ปัจจัยด้านอื่นๆ ก็ยังมีผลกระทบให้แผนที่วางไว้ไม่เป็นไปตามที่คาดการณ์

ทั้ง เอส. โอ. เอส. และบัสซาวด์ ไม่สามารถขยายตัวทำกำไรได้เร็วและคุ้มกับการลงทุน ขณะที่ธุรกิจวิทยุติดตามตัวที่ ดร.ทักษิณร่วมทุนกับบริษัท แปซิฟิก เทเลซิส "แพ็คลิงค์"เกิดปัญหาข้อขัดแย้งระหว่างผู้ถือหุ้น ท้ายที่สุด ดร.ทักษิณตัดสินใจขายหุ้นในกิจการดังกล่าว

สำหรับคนอื่น ความผิดพลาดดังกล่าวอาจหมายถึงการปิดฉาก เลิกรา ถอนตัวออกจากธุรกิจไปแล้ว ทว่าดร.ทักษิณกลับนำเอาบทเรียน ประสบการณ์เหล่านั้นมาศึกษาและสร้างโอกาสใหม่ จนกระทั่งได้มุมมองข้อสรุปในทิศทางใหม่ที่เขาเชื่อว่าจะเหมาะสมกับตลาดและการแข่งขันมากกว่า

"ประสบการณ์จะสอนเรา ผมถือว่าผิดเป็นครู รู้เป็นอาจารย์ คือไม่มีอะไรจะเสียถ้าผิดก็เป็นครู อย่าให้การลงทุนที่เสียไปเป็นสิ่งสูญเปล่า สิ่งที่เสียไปถ้านำมาสอนเรา ให้ประสบการณ์แก่เรา นั่นอาจเป็นกำไรก็ได้"

ดร.ทักษิณยืนยันความเชื่อดังกล่าว ด้วยการนำโครงการวิทยุติดตามตัวกลับมาลงทุนทำเองในชื่อ "โฟนลิงค์" จนประสบความสำเร็จเป็นผู้นำในธุรกิจเพจเจอร์จนถึงปัจจุบันนี้ด้วยแรงบันดาลใจจากการอ่านหนังสือ คลื่นลูกที่สาม ของอัลวิน ทอฟเลอร์ ดร. ทักษิณเล็งเห็นถึงทิศทางใหม่ของธุรกิจที่จะเข้ามามีบทบาทในสังคม

"ตั้งแต่ปี 2529 ผมสนใจเรื่องโทรคมนาคม . . . ตอนนั้นหลายคนในบริษัทไม่สนับสนุนเพราะกำลังมองว่า คอมพิวเตอร์เป็นเรื่องดี . . . แต่ผมมองว่าคอมพิวเตอร์จะดีในแง่ชื่อเสียงแต่ไม่เหมาะสมในเชิงธุรกิจผมก็เริ่มจับงานโทรคมนาคมตั้งแต่นั้นมา . . . และทุกวันนี้ทุกคนก็ยอมรับว่าธุรกิจที่นำความสำเร็จและความยิ่งใหญ่มาให้บริษัทคือ โทรคมนาคม"

สู่บทบาทผู้นำพลิกโลกสื่อสาร-โทรคมนาคม

หลังจากพลิกบทเรียนทางธุรกิจให้เป็นโอกาส ก้าวเดินใหม่ด้วยวิธีคิดใหม่ ดร.ทักษิณและกลุ่มชินวัตรก้าวเดินสู่ความสำเร็จได้อย่างรวดเร็วและมั่นคงจนครองความเป็นผู้นำในธุรกิจสื่อสาร-โทรคมนาคมได้แบบครบวงจร

โดยเมื่อสามารถดำเนินธุรกิจให้บริการโทรศัพท์เคลื่อนที่ระบบ 900 ได้อย่างกว้างขวางสร้างความสำเร็จให้แก่บริษัทเป็นอย่างยิ่ง จึงขยายการลงทุนไปยังธุรกิจโทรคมนาคมอื่นๆอีก อาทิ รับสัมปทานดำเนินโครงการดาวเทียมเพื่อการสื่อสาร "ไทยคม" ในนาม บริษัทชินวัตร แซทเทิลไลท์ เซอร์วิส, เพิ่มกลุ่มธุรกิจให้บริการด้านโทรคมนาคม เช่น  บริษัทชินวัตรดาต้าคอม,บริษัทชินวัตรเพจจิ้งกลุ่มธุรกิจการลงทุนด้านสื่อสารโทรคมนาคมในต่างประเทศเช่น บริษัท แคมโบเดีย ชินวัตร(ดำเนินงานในกัมพูชา)บริษัทลาวชินวัตรเทเลคอม (ดำเนินงานในลาว) บริษัท อิสลา คอมมิวนิเคชั่น ฯลฯขณะที่กลุ่มธุรกิจอื่นๆ อาทิกลุ่มธุรกิจคอมพิวเตอร์, บริการเคเบิลทีวี ฯลฯ ก็ยังดำเนินงานต่อไปได้อย่างเข้มแข็งภายใต้ระบบการบริหารงานแบบผสมผสานซึ่งถือเป็นเคล็ดลับอีกประการหนึ่งของ ดร.ทักษิณหลังการปรับโครงสร้างเพื่อรองรับการขยายตัวของธุรกิจและบริษัทในกลุ่มหลายครั้ง บทบาทของ ดร.ทักษิณในบริษัทต่างๆ ของกลุ่มชินวัตรยิ่งน้อยลง หรือกล่าวอีกทางหนึ่งเขาลอยตัวขึ้นไปเหนือโครงสร้างการบริหารมากขึ้น หลังจากใช้ช่วงเวลาในระหว่างการขยายธุรกิจ พัฒนาบุคลากร สร้างทีมบริหารในระดับต่างๆ เข้ามารองรับงานได้อย่างเหมาะสม

"ท่านรอง(ดร.ทักษิณ) ไม่ได้เข้ามาทำงานแล้ว ส่วนมากจะเป็นผู้บริหารกลุ่มต่างๆ เป็นคนดำเนินการมากกว่า" ผู้บริหารในกลุ่มชินวัตรให้สัมภาษณ์ถึงบทบาท ดร.ทักษิณในระยะหลังสิ่งหนึ่งที่ปฏิเสธไม่ได้ว่าเป็นจุดแข็งอย่างแท้จริงอีกประการหนึ่งในการ "เลือกคน"และบริหารคนของดร.ทักษิณนั่นคือ เขาพร้อมที่จะให้โอกาสคนเก่ง คนที่มีความสามารถช่วงเวลาที่ผ่านมา บริษัทในเครือชินวัตรจึงได้ต้อนรับ "มืออาชีพ" จากหลายองค์กรหลายสถาบันเข้ามาทำงานร่วมกับ ดร.ทักษิณ

ไม่ว่าจะเป็น ดร.ไพบูลย์ ลิมปพยอม (อดีตผู้อำนวยการองค์การโทรศัพท์ฯ)
               บุญคลี ปลั่งศิริ (อดีต ผอ. กองโทรศัพท์ระหว่างประเทศ)
                    ดร.นิยม ปุราคำ (อดีตผู้อำนวยการสำนักงานสถิติแห่งชาติ)
                    คุณนิวัฒน์ บุญทรง (อดีตผู้บริหารจาก ไอบีเอ็ม) ฯลฯ

ความสามารถของมันสมองระดับมืออาชีพเหล่านี้เองเป็นกุญแจสำคัญที่นำพาเครือชินวัตรก้าวไปสู่ความสำเร็จและยังคงรักษาความเป็น "ผู้นำ" ในวงการธุรกิจสื่อสาร-โทรคมนาคมมาได้จนถึงวันนี้และด้วยคุณลักษณะของความเป็น "นักคิด" เป็น "นักแก้ปัญหา" ที่เปี่ยมไปด้วยวิสัยทัศน์ ความมุ่งมั่นลำดับต่อไปของ ดร.ทักษิณนอกเหนือความสำเร็จทางธุรกิจก็คือ การก้าวออกมาอาสางานเพื่อสังคมด้วยความหวังว่าเขาจะมีโอกาสนำเสนอแนวคิดทิศทางเพื่อที่จะเป็นคำตอบใหม่สำหรับประเทศไทยที่จะก้าวเดินไปในวันพรุ่งนี้